常用有機金屬化合物---三丁基錫鋰

【英文名稱】Tributylstannyllithium

【分子式】C12H27LiSn

【分子量】297.04

【CA 登錄號】4226-01-1

【縮寫和別名】Tri-n-Butylstannyllithium

【物理性質】以溶液形式存在和使用。

【制備和商品】通常是在反應前原位制備：在-78 °C，將正丁基鋰溶液滴加到三丁基錫氫的THF溶液中便得到三丁基錫鋰，不需分離和純化即可直接用于后續的各種反應。

【注意事項】該試劑因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風櫥中操作和使用。

三丁基錫鋰是現代有機合成中重要的金屬錫試劑，可以非常方便地原位制備，并可與醛酮、鹵代烴、磺酸酯和α,β-不飽和酯等發生親核反應。

在正常情況下，三丁基錫鋰可以整體地看作是一個烷基鋰試劑。它與醛和酮發生親核加成反應，生成α-羥基三丁基錫。接著在“一鍋煮”的條件下，加入輕基保護基將羥基保護后進行分離和純化該反應一般在低溫下進行，反應速度之快以至于反應可以在數秒鐘內完成(式1和式2)[3,4]。

三丁基錫鋰能夠與鹵代烴或者醇的磺酸酯發生親核取代反應，生成三丁基錫的烷基化產物（式3)[5,6]。底物分子中的不飽和鍵一般不受到干擾。從醇的磺酸酯化到與三丁基錫反應可以在“一鍋煮”的條件下完成(式4)[7,8]。

三丁基錫鋰也是非常理想的Michael加成的給體，可與α,β-不飽和酯發生正常的 Michael 加成反應。該反應可以在低溫下進行，產率中等至較好[9~11]。但是，該反應的產物很重要，特別是那些具有高度立體選擇性的產物（式5和式6)[10,11]。。